Sono passati dieci anni dalla morte di Trudy, e l'anniversario del suo decesso è sempre un momento molto delicato per il signor Monk, anche perché coincide con le festività natalizie. Mentre l'ex detective si reca dal dottor Kroger per la sua solita seduta, una pioggia di orsacchiotti inizia a cadere sul parabrezza della macchina di Natalie.